Milyarder iş adamı Oprah Winfrey oyuna yeni değil. İlişki durumuyla ilgili spekülasyonlar yıllardır Hollywood’da dolaşıyor. Stedman Graham resme girdikten sonra söylentiler daha da güçlendi ve insanlar hala neden hiç olmadığını sorguluyor. People ile yaptığı özel bir röportajda, bir noktada bu düşüncenin aklından geçtiğini söyledi. “Chicago’da bir noktada, ‘Eğer evlenirsek, çocuklar için alana ihtiyacım olacak’ diye düşündüğüm için ek bir daire satın almıştım.” Ancak, ister zamanlama, ister diğer evliliklerin eksileri, ister yaşam tarzı olsun, evlilik düşüncesi yavaş yavaş öldü. “Eskiden bunu her zaman düşünürdüm, 17 saatlik günlerde çalışıyordum ve yapımcılarım da öyleydi, sonra eve gittiğimde iki köpeğim ve dünyada olmam gereken kişi olmama izin veren Stedman’ım vardı. Benden asla ‘Kahvaltım nerede? Akşam yemeğim nerede?’ gibi hiçbir şey talep etmiyordu. Hiçbir zaman bunların hiçbiri olmadı, evlenseydik bunların değişeceğine inanıyordum.”